Pendant cette longue expérience qu'est Six feet Under, Michael trouve un peu de temps pour jouer d'autres personnages, et participe à quelques pièces de théatre.
En 2002 il est casté pour une brève apparition en tant que Billy Flynn dans le toujours très populaire Chicago, à Broadway.
Il joue également le rôle d'un agent du FBI dans le film de John Woo, Paycheck, en 2003, au côté de Ben Affleck, et apparait dans le téléfilm dramatique Bereft en 2004.

En 2005, Michael fait ses adieux à Six Feet Under, lors du final mémorable de la cinquième et dernière saison de la série.
Bien qu'indécis sur la suite de sa carrière, Michael est sûr d'une chose : il ne veut pas sauter à nouveau à pieds joints dans une autre série télé.

... Jusqu'à ce qu'on lui fasse lire le script de la future série de Showtime, Dexter...
" Avec le recul, je trouve toujours que c'était un peu fou de m'engager dans un tel projet juste après Six Feet Under, mais je dois admettre que Dexter m'a donné une chance de faire quelque chose de totalement différent, mais toujours de façon significative."
Il dit : " Je ne pouvais pas laisser passer ça. Le challenge que representait ce rôle, un personnage aussi complexe et ambigü. "
Sa curiosité et son intérêt sont piqués au vif, et tout particulièrement par cette inaptitude qu'a Dexter à ressentir d'authentiques émotions humaines.
La série donne à Michael l'opportunité de faire le portrait intelligent et subtil d'un des personnages les plus controversés que la télévision ait connu.