- 1993 - Il décroche un rôle dans le spectacle de fin d'année de son collège Cabaret
- 1996 - Il joue au New York Shakespeare Festival
- 1996 - Il interpète sur scène le rôle de Warwick au New York Shakespeare Festival, dans Henri V
- 1996 - Il est Christian Camargo à Broadway, dans la pièce Skylight
- 1998 - Il est Cymbeline au New York Shakespeare Festival, Delacorte Theater
- 1999 - Il reprend le rôle de Alan Cumming: Emcee, dans la pièce de Sam Mendes, Cabaret
- 2001-2005 - Il est David Fisherdans la série d'HBO Six Feet Under; reçoit une nomination aux Emmys en 2002 pour le Best Actor
- 2002 - Il est Billy Flynn dans Chicago, à Broadway
- 2003 - Il apparait dans le thriller de John Woo Paycheck
- 2004 - Petit rôle dans Bereft
- 2006-2007 Il incarne Dexter Morgan dans la série de Showtime Dexter, et reçoit un Golden Globe (2007) et une nomination aux SAG (2007) pour le Best Actor
- 2009 - Il vient de finir de tourner Game, aux côtés de Gerard Butler et Alison Lohman